Als beinharter Avantgardist ist der Posaunist, Komponist und Arrangeur Bob Brookmeyer nicht gerade in Erinnerung geblieben. Das war er aber eben auch, wie diese Aufnahme beweist, die 1989 mit der WDR Big Band in Köln entstanden ist. Brookmeyer interessierte sich zu der Zeit vornehmlich für elektronische Klänge, weshalb die beiden Keyboarder Rainer Brüninghaus und Joachim Becker auch eine äußerst prominente Rolle auf dem Album spielen. Weitere Solisten sind Brookmeyer selbst an der Ventilposaune, der Schlagzeuger Mel Lewis und der Gitarrist Jim Hall, dessen avantgardistische Meriten im Jimmy Giuffre Trio bekannt sein dürften. Es ist eine düstere und unbequeme Musik, die nur selten die volle Bigband-Power ins musikalische Geschehen eingreifen lässt. Die Bläsersätze wehen höchstens mal als zerfetzte Klangschwaden ins Bild, um meist gleich wieder zu verschwinden. Brookmeyer selbst äußerte immer wieder den Wunsch, dass „On The Way To The Sky“ als Tonträger erscheinen möge – insofern ein wichtiges Dokument.